L'editrice di Carrie firma per un tour pubbliciatario per il suo libro a San Francisco, vicino a dove risiede Big e Carrie è eccitata al pensiero di rivederlo, soprattutto alla prospettiva di un po' di sesso. A pranzo, Carrie convince Samantha ad andare con lei. Visto che Carrie non ama volare, decidono di prendere il treno, aspettandosi un grande avventura tipo The Orient Express con cabine lussuose e tavoli bianchi. Ma restano deluse...
Nel frattempo Charlotte sta facendo una brutta esperienza... Il legale che si è occupato del suo divorzio le confessa di avere avuto delle fantasie su di lei. Charlotte, dapprima grida e alla fine si ritrova a fare sesso con lui, il miglior rapporto che abbia mai avuto. Successivamente, pensandoci, Charlotte prova repulsione al solo pensiero di uscire con Harry, ma continua a fare sesso con lui.
Il viaggio in treno, per foruna, termina per le nostre amiche ma ciò che le aspetta non è migliore. Carrie scopre di non essere l'attrazione principale nei negozi di libri.... Mentre è sul podio a presentare il suo libro, in attesa che qualcuno faccia delle domande Carrie vede un volto familiare che le chiede se il Big della storia ha un nome... E' lui!
Big è felice di rivedere Carrie, ma è più interessato a parlare di come l'ha ferita nel passato piuttosto che a toglierle i vestiti e gettarla sul letto. Big vuole analizzare ogni parola nel libro di Carrie per capire dove ha sbagliato. E ancora più importante non vuole ferirla più. E anche se Carrie gli assicura che sono cose passate, lui non è convinto. Big si addormenta lasciando Carrie frustrata. Comunque, la mattina l'aver ripensato al passato e l'aver passato una buona notte, ravviva Big... e Carrie ha finalmente quello per cui ha viaggiato.
Per il ritorno prenotano due biglietti aerei di prima clarre e un po' di valium per fare un grande ritorno in stile nella Big Apple.