Sembra che la vena di sesso nella rubrica Sex and the City si stia asciugando e Carrie è disperata. Alla loro solita colazione, Carrie parla a Samantha del suo blocco. Carrie è terrorizzata perchè il suo editore continua a cercarla per parlarle. Ma la sua paura è infondata infatti l?editore le vuole dire che due editrici di successo vorrebbero pubblicare un libro sui migliori articoli di Carrie. L?idea è eccitante per Carrie ma quando le donne le chiedono di recarsi da loro con un?introduzione per il libro, Carrie si abbatte. Cosa potrebbe dire di uomoni e amore, specialmente ora? Può trovare ancora ottimismo nel cuore, o è troppo tardi? Nel frattempo, la solitamente cinica Samantha è fiduciosa di un suo ritorno con Richard. Le ragazze sono scettiche, ma anche se Samantha non dimentica le schermaglie con Richard, lo ama abbastanza da dargli un?altra possibilità. Inotre, l?enorme diamante canarino al suo dito non è un segno del suo amore? No, non è quel tipo di anello, solo un gesto d?affetto. Ok, lei accetterà l?anello ma lo farà vergognare un po?. La stanca Miranda deve gettare via un po? del suo cinismo quando Steve le dice di voler veramente battezzare Brady. Miranda non ha mai creduto in nessuna rito cattolico ma acconsente, per fare qualcosa per Steve, che è un buon padre per il loro piccolo Brady. Durante i preparativi per il battesimo Miranda incontra la madre di Steve. Miranda chiede a Carrie di essere la madrina di Brady. Carrie acconsente ma non crede di essere la persona con il giusto grado di responsabilità per farlo.
Povera Charlotte, l?unica persona al mondo che ha sempre una visione ottimistica dell?amore, sta avendo una crisi. Aveva trascinato Carrie ad un seminario di auto-aiuto dove il potere del pensiero positivo è la chiave per trovare l?amore. Quando Charlotte afferma che le affermazioni positive non funzionavano, l?oratore le disse che era perché non ci provava abbastanza. Al termine dell?episodio Carrie confessa le sue paure a Miranda sul fatto di essere madrina ma Miranda non vuole sentire. Lei vuole la sua migliore amica e questo è quanto. Quando Carrie abbraccia Brady e un goccio di acqua santa spruzza sulle sue braccia, lei spera che la sua sensazione di essere ?peccatrice? venga lavata via. Forse funziona perché, quando Carrie va a casa, dedica il libro all?unica vera ottimista che conosca: Charlotte.