Mentre a New York si aprono i festeggiamenti per la Settimana della Marina, Carrie, Samantha e Charlotte cominciano a doversi adeguare alla nuova vita di Miranda con il suo bambino Brady.Samantha trova molto difficile "darsi una regolata" davanti al piccolo Brady, soprattutto da quando non sta più con Richard.Intanto Carrie si chiede quale sia la ragione che le impedisce di trovare un vero amore, considerando che è riuscita a perdere sia Big che Aidan.Anche Miranda trova difficile adattarsi alla sua maternità. Deve tralasciare lo shopping con le amiche e per lei diventa sempre più difficile avere a che fare con Steve, dato che lui vuole stare sempre insieme a Brady.
Perfino la sua aiutante domestica le rende le cose più difficili.Carrie si trova ad andare in giro per Manhattan e questo la fa sentire completamente sola. La migliore compagnia che riesce a trovare è una simpatica single che, sebbene abbia una certa età, ama assumere le sue medicine mescolandole col gelato. Intanto un incontro casuale con un marinaio fa sì che Carrie riceva un invito alla festa della Settimana della Marina e lei coglie l'occasione al volo. Così Carrie, Samantha e Charlotte vanno tutte alla festa, mentre Miranda rimane a casa ad accudire il suo gatto feroce. Mentre Samantha e Charlotte ballano tutta la notte (e fuori comincia a nevicare), Carrie se ne va dalla festa con il marinaio che l'aveva invitata e che le fa della avances.
Nonostante l'insistenza del marinaio, Carrie torna a casa da sola, pensando che finchè non troverà il vero amore, per ora le basterà il suo amore per New York.