Mary Cherry e Nicole sono nel bagno delle ragazze del Kennedy e cercano un bel vestito nel guardaroba di Mary, per la foto dell’annuario della scuola. Ad un tratto qualcuno bussa alla porta: sono dei poliziotti con un mandato di sequestro per tutti i capi d’abbigliamento costosissimi di Mary che saranno messi all’asta a causa dell’improvvisa bancarotta di Cherry Cherry.Nello stesso momento Sam e Carmen discutono col vicepreside Krupps del fatto che ogni anno sempre meno studenti comprano l’annuario e che la tradizionale foto rischia di scomparire per sempre dal Kennedy. Sam e Carmen espongono così la loro idea a Krupps, affermando che gli studenti che non comprano l’annuario sono gli stessi che ogni anno saltano la scuola e non si fanno fotografare; questo è dovuto al fatto che questi studenti hanno poca fiducia in loro stessi e nel loro aspetto fisico. Unica soluzione:assoldare truccatrice e parrucchiere per incentivare i ragazzi a farsi fotografare e quindi far salire le vendite dell’annuario. Krupps dà alle ragazze il permesso di attuare questa idea, ma a loro spese visto che la scuola è a corto di fondi.
Come per molti studenti del Kennedy,anche per Brooke la foto per l’annuario è la classica “bestia nera”: infatti la ragazza sente molto la pressione dovuta a questo scatto e teme che possa riaccendersi in lei quella necessità di essere perfetta ad ogni costo, che l’ha portata in clinica. In sua aiuto accorre Harrison, pronto a sdebitarsi per tutte quelle attenzioni che lei gli ha dedicato mentre era in ospedale e che le assicura un giusto rimedio per eliminare questa pressione. Nel mentre Mary Cherry va in giro per la scuola vestita con i sacchi neri per l’immondizia, ostentando, a suo dire ,una nuova moda parigina, e tutto per nascondere la sua povertà. E’ Lily che corre in suo aiuto, cercando d’insegnarle come si vive da poveri, facendole promettere, in cambio, di non indossare più una pelliccia. Dopo la scuola Harrison porta Brooke in un negozio di costumi per scegliere l’abito da indossare per la foto dell’annuario, un vestito buffo, magari anche ridicolo, spiegandole che, essendo stato sul punto di morire, ha capito che non vale la pena di preoccuparsi o angosciarsi per cose tanto inutili come una stupida foto: bisogna sempre divertirsi nella vita e affrontare tutto con uno spirito leggero. Così la ragazza cede e i due iniziano a provarsi vestiti su vestiti, uno più ridicolo di un altro ,finchè non ne trovano due perfetti per la foto: è in questo preciso momento che Brooke si accorge di Harrison e sente di provare per lui più che una semplice amicizia. Tornati a casa ,i due decidono di fare una foto di prova coi nuovi vestiti; allora Harrison tira fuori una vecchia foto che li ritrae bambini alla prima festa di compleanno di lui: si vede Harrison che tenta di baciare Brooke e lei che si volta. Brooke propone allora di ricreare quella foto, ma stavolta invece di voltarsi, Brooke bacia Harrison. Il poveretto rimane completamente allibito alla dichiarazione d’amore della ragazza e i due decidono di provare ad uscire insieme.
Intanto il piano per raccogliere adesioni per l’annuario delle ragazze continua senza risultati finchè le due giungono alla conclusione che più di una pubblicità fa una “cavia”, prendere un brutto anatroccolo per trasformarlo in cigno: la scelta cade su April Tuna. Dopo la “trasformazione” April procura a Sam e Carmen altri brutti anatroccoli, ma inizia a chiedere appuntamenti alle ragazze, allora Sam capisce che la povera April ha equivocato tutto.
Mary Cherry si scontra con le prime difficoltà dell’essere una povera lavoratrice che serve alla mensa del liceo. Quando viene licenziata, si sfoga con Lily, affermando che peggio di così non potrebbe stare. Ma Lily la smentisce subito: la porta in un vicolo stretto, buio dove stanno al freddo povere persone senza una casa o un lavoro, senza cibo. Mary allora si vergogna di non aver mai saputo dell’esistenza di posti simili.
Il giorno della foto si avvicina. Brooke ed Harrison stanno ultimando i preparativi per la loro foto in camera di lei, ridono e scherzano; Mike è molto contento di vedere la figlia così felice dopo il momento terribile che ha da poco passato, così chiede a Sam di fargli una foto. Salita in camera, Sam ascolta di nascosto i discorsi dei ragazzi e inizia a sentirsi molto gelosa di Harrison, finchè Brooke non fa per baciarlo: allora Sam scatta in fretta la sua foto, facendo impermalosire Brooke, che ne pretende un’altra in posa. Il giorno dopo Brooke ed Harrison si incontrano nei corridoi della scuola e la ragazza mostra ad Harrison la nuova foto: stavolta è stato lui a voltarsi, ad aver negato il bacio a lei e il suo sguardo è fisso su Sam.
L’annuario è completato, le foto sono state fatte, le vendite sono aumentate, ma non tutto è finito per il meglio e questo traspare dalle foto: Brooke ha il cuore spezzato avendo scoperto che Harrison ama Sam; Harrison è triste e mortificato per aver ferito Brooke; Sam si sente uno straccio per aver usato e poi ferito April; Lily è delusa e si sente sciocca nell’aver creduto di essere riuscita a far cambiare Mary Cherry, che riavuti soldi e vestiti, è tornata la solita riccona piena di pellicce; le foto di April e Mary Cherry mancano… Ma non tutto andato male: la sera ripassando per quel viottolo, Lily scorge Mary Cherry che dona contenta e soddisfatta la sua pelliccia e il suo cappello ad una bambina infreddolita e ad un uomo.