Gli abitanti di Stars Hollow decidono di dare luogo alla loro versione del famoso "Pageant of the Masters", una parata di origine californiana in cui le persone ricreano dal vivo opere d'arte classica e contemporanea. Rory rappresenta il quadro "Portrait of a Young Girl Named Antea", mentre Lorelai interpreta la bellezza dell'opera di Renoir intitolata "The Dance at Bougival". Kirk invece improvviserà l'interpretazione di Gesù nell'"Ultima Cena" di Leonardo da Vinci, e si immedesima così tanto nella parte, al punto tale che lui e chi interpreta Giuda avranno dei veri battibecchi. Intanto, Sookie ha in mente di partorire in casa con l'aiuto di un'ostetrica. La donna è sotto stress e Lorelai cerca di calmarla raccontandole delle storie riguardo la nascita di Rory.
Lorelai dice inoltre all'amica che vuole essere lì con lei al momento del parto, anche se Lorelai dovrà prima cercare di andare d'accordo con l'ostetrica. Il fratello di Jackson, Beau, va a trovarlo per tenergli compagnia durante la nascita del bambino. Il parto di Sookie sta ritardando, e Beau sta perdendo più lavoro di quanto pensasse. L'uomo non perde l'occasione per lamentarsi con Sookie, dicendole inoltre che sta sprecando troppo tempo con loro e chiede alla cognata se ha un'idea di quanto gli costerà cambiare la prenotazione del volo di ritorno. Un ragazzo di nome Gil, manda un demo alla band di Lane. Questi ultimi lo invitano a fare delle prove con loro ma rimangono sbigottiti quando scoprono che il ragazzo è molto più vecchio di tutti loro. Nicole va a trovare Luke ed esprime il desiderio di far funzionare il loro matrimonio. Chiede quindi al marito perchè si stiano avventando anche nel divorzio dato che si piacciono molto. Luke risponde che non lo sa. L'uomo comincia a riconsiderare l'idea di restare sposato con Nicole.