Arriva l’estate e Rory è intenzionata a trovarsi un lavoretto magari alla gazzetta di Stars Hollow !?
Invece al Dragonfly si sta organizzando un week-and di prova con amici nell' attesa della prossima apertura che avverrà tra 2 settimane
Rory si risveglia con un post  in fronte dal messaggio “Colazione da Luke”.
Prima di raggiungere Lorelai, Rory si ferma da Lane  e le parla dell’incontro avvenuto con Jess.
Quando Rory arriva da Luke, Lorelai le chiede se nn trova qualcosa di diverso in lui, visto il suo invito al cinema sembra che i due escano insieme.
Di questa situazione Rory non è contenta, infatti sembra essere preoccupata del fatto che le cose tra i due possano non andare bene.
Ed ecco arrivato un altro venerdì sera in casa Gilmore, ed eccoci alla consueta cena dove tira una brutta aria, tra Emily e Richard le cose vanno sempre peggio.
Lorelai avendolo capito cerca di riappacificare la coppia invitandoli alla prova generale ma l’idea; in seguito, vedremo nn avere i frutti desiderati, i due non resisteranno a stare nella stessa camera.
Mentre Rory cerca di spiegare a Dean la situazione venutasi a creare con Jess, per cercare di salvare la loro amicizia, che alla fine si risolve in un bacio interrotto sul compiersi.
Quando ecco Jason arrivare alla locanda per convincere Lorelai che la loro rottura è stato un errore, Luke chiede spiegazioni e cerca di dichiarare i suoi sentimenti per Lorelai.
Rory; andata a casa per prendere alcuni Cd, è raggiunta da Dean, e tra loro ecco verificarsi la fatidica Prima Volta.
E anche tra Lorelai e Luke ecco arrivare il tanto sospirato e atteso Primo Bacio, atteso da ben 4 stagioni!
Quando Loreali torna a casa vede Dean uscire dalla camera di Rory e vedendo il letto disfatto presume sia successo qualcosa, alla dichiarazione del fatto Lorelai rimane molto delusa che la figlia abbia compiuto la sua prima volta con un ragazzo sposato.
L’episodio si conclude con un pianto di Rory successivo ad un litigio tra madre e figlia.