Richard e Jason incontrano Floyd, il padre di quest'ultimo, mentre stanno giocando a golf. Richard e Emily invitano gli Stiles a cena. Lorelai e Rory sono presenti. Emily e Carol Stiles, la madre di Jason, hanno in comune un passione per i quadri di paesaggi e le foto dei nipotini e si dicono entrambe felici che finalmente i Gilmore e gli Stiles abbiano finalmente raggiunto una tregua. C'è però un'atmosfera diversa tra Jason, Floyd e Richard, e una discussione porta Jason a dire che bloccherà la porta se sarà costretto. Intanto Jackson ha una discussione con un uomo che dice di sentire un cattivo odore vicino l'officina di Gipsy. Floyd cita in giudizio Jason e Richard per avergli rubato dei clienti e alla cena rivela a tutti che Lorelai e Jason stanno segretamente insieme. Rory si arrabbia quando Dean le dice che ha lasciato il college e lavora a tempo pieno in modo che lui e Lindsay possano comprare una casa più grande. Lindsay intanto chiede al marito di smettere di vedere Rory, ma quest'ultima e Dean si dicono d'accordo nel continuare a vedersi segretamente. Luke intanto avvia le pratiche per il divorzio da Nicole.