All'esterno di casa sua, Lorelai sta piantando delle piante che le ha dato Babette per distrarsi dalla mancanza di Rory. Quest'ultima arriva proprio in quel momento, meravigliata da quello che vede. Babette urla alle ragazze che in primavera il loro giardino sarà tutto colorato. Le dimensioni delle piante e gli insetti che si appoggiano sulle gambe di Rory provocano una grande risata delle due ragazze, ormai distese a terra. Nella sua stanza a Yale, Rory viene svegliata da Paris e Janet che stanno come al solito litigando. Paris ha spento la sveglia di Rory, la quale è costretta ad alzarsi in fretta, e a dirigersi verso la caffetteria, che sta ormai chiudendo, ancora in pigiama e pantafole. Arrivata, Marty offre a Rory la parte di colazione extra che prende sempre, e la presenta poi ai suoi amici dicendo: "Lei è Rory...quella della vestaglia, vi ricordate." Marty la ringrazia poi per la sua gentilezza e le dice che è sollevato ora che è finalmente riuscito a parlarle dopo quell'esperienza umiliante che lo vedeva nudo in un corridoio. Marty ammette con la ragazza che se ha deciso di avvicinarsi adesso è perchè Rory ha addosso un pigiama. La ragazza gli fa però presente che indossare un pigiama è sicuramente molto meno imbarazzante di starsere nudi. Al locale di Luke, Lorelai sta parlando al cellulare con una decoratrice, mentre Luke la spinge fuori dalla porta dato che nel suo locale non sono ammessi i cellulari. In quel momento arriva Michel, venuto per pranzare con Lorelai. Pignolo come al solito, Michel scatena le ire di Luke chiedendogli di verificare da dove proviene la cioccolata che usa nel suo locale. Luke dice a Lorelai di portare Michel da un'altra parte.
Emily chiama Lorelai, furiosa con lei per essere mancata alla cena del Venerdì. Lorelai, cerca una scusa per riattaccare, e per attirare l'attenzione di Luke, gli lancia un cucchiaio sulla schiena. L'uomo le urla contro di spegnere immediatamente quell'affare. Lorelai dice quindi velocemente ad Emily che deve andare e riattacca. Se ne va poi dal locale lasciando Luke molto confuso. Intanto a scuola, Rory è a lezione di letteratura e sta discutendo il libro "The Sun Also Rises," mentre Heather, una studentessa stile hippipe, sta sostenendo l'intera conversazione. Rory da un'opinione contraria a quella della sua compagna, e un altro studente, Trevor, sembra essere della sua stessa idea. Rory e Trevor escono poi insieme dalla classe e il ragazzo approfitta per invitarla a cena in un nuovo ristorante il Sabato sera, ma Rory rifiuta il suo invito. Rory torna a casa e porta con se una cesta piena di vestiti bagnati. Lorelai sta preparando la serata a base di pizza e tv. La donna non aspettava Rory e le chiede che cosa ci faccia a casa. La ragazza le spiega quindi che qualcuno ha fatto cadere i suoi abiti puliti dalla lavatrice, e quindi ora prima di tutto deve rilavarli. Rory apre poi la scatola con la pizza e ne mangia una fetta, ma Lorelai le dice che quella pizza non è per loro e prende quindi una fetta dall'altra scatola. Rory sembra un pò confusa e chiede di chi sia l'altra pizza proprio quando arriva Lane. Più tardi, Rory racconta alla madre dei litigi delle sue compagne di stanza e le parla anche di Marty. Lorelai sembra molto intrigata dal racconto di un ragazzo nudo, ma Rory le risponde che Marty è un ragazzo dolce, non un bellone. Quando poi Rory dice a Lorelai che ha rifiutato l'invito di Trevor, la madre le consiglia di provare a frequentare ragazzi diversi, e definisce le precedenti relazioni amorose della figlia con Dean e poi con Jess, "Monogamia Seriale".Il giorno dopo, Lorelai è con Natalie, la decoratrice del Dragonfly, al locale di Luke. Il locale è quasi vuoto e Lorelai, Natalie e i loro libri di decorazione occupano gran parte della locanda. Le due iniziano a discutere delle alternative per le stanze dell'albergo quando arriva Luke che chiede a Lorelai di togliere quei libri dai tavoli dato che la gente vorrà sedersi. La donna gli fa notare che nel locale ci sono solo due persone, ma Luke insiste. Lorelai toglie quindi i libri mentre Natalie continua a parlarle della carta da parati. Le dice quindi che il bagno degli ospiti della casa di Emily è attrezzata proprio con la carta da parati di cui Lorelai stava parlando.
Quest'ultima è visibilmente colta di sorpresa. Natalie le spiega che ha ristrutturato il secondo piano della casa dei suoi genitori circa due anni fa, ed è quindi convinta che sia stata proprio Emily a dare a Lorelai il suo numero. La donna le risponde però che non è così, il suo numero lo ha trovato su un giornale. Le due continuano poi a guardare i dépliant ma Lorelai è molto seccata dal fatto che il mondo sia talmente piccolo da averle fatto chiamare proprio la decoratrice che aveva contattato anche sua madre. Intanto, Rory, ancora a lezione di letteratura, dice a Trevor che ha cambiato idea e che vorrebbe andare a cena con lui. Il ragazzo ne è felice. Sookie dice a Lorelai i nomi che lei e Jackson hanno deciso per il bambino. Colgate se sarà una femmina, dato che Jackson non sa il sesso del bambino, e Davey se sarà un maschietto. Quando Sookie chiede di Natalie, Lorelai, nervosa, dice all'amica che la sua esistenza dipende da una completa e totale separazione da Emily. Sookie le ricorda però che Natalie è perfetta come decoratrice. Luke sembra proprio di cattivo umore. Il motivo è che molte persone hanno chiamato al locale per lasciare messaggi a Lorelai. Quest'ultima si scusa e gli dice che quelli che hanno chiamato devono solo sapere che lei resterà a lungo nel suo locale. Un ragazzo, Ed, entra per prendere alcuni biglietti da Luke, ma quest'ultimo gli urla contro. Ed si infuria e si precipita fuori dal locale asserendo che non accetterà mai più qualcosa di gratis da Luke. Quest'ultimo però va alla porta e urla di nuovo contro l'uomo. Lorelai è sbalordita e chiede all'amico cosa ci sia che non va.
Luke le spiega quindi che aveva comprato con biglietto per Nicole. Lorelai invita poi l'amico a guardare un film con lei quella sera, dato che Rory ormai è al college, ed è incuriosita dal fatto che Luke non abbia mai visto alcuni film.Lorelai arriva prima di Rory alla cena del Venerdì sera, e piuttosto di stare da sola con Emily, torna in macchina ad aspettare l'arrivo della figlia. Emily interrompe poi la figlia mentre si sta improvvisando in un balletto in macchina e le ordina di spegnere la radio. Dopo le solite critiche, si arrabbia con Lorelai per non averle detto della gravidanza di Sookie, sicura che sia un altro modo della figlia per tenerla fuori dalla sua vita. Quando Lorelai chiede alla madre come lo ha saputo, Emily con un sorriso ironico risponde che lei ha delle fonti di informazione. Subito dopo arriva Rory, la quale scandalizza sua nonna, quando questa scopre che la nipote ha chiesto un appuntamento ad un ragazzo. Al Kim's Antiques, Lorelai si comporta in modo strano con Natalie, la quale decide di uscire per lasciare Sookie e l'amica a parlare da sole. Lorelai pensa che Natalie sia una spia mandata da Emily, pensando che sua madre non avrebbe potuto scoprire della gravidanza di Sookie se non attraverso la decoratrice. Sookie dice all'amica che è paranoica, e le ricorda che Natalie ha scoperto quel giorno stesso che lei è incinta e insiste affinchè Lorelai parli con lei. Natalie assicura alla donna che ormai è molto tempo che non ha contatti con Emily e le promette che non ce ne saranno neanche in futuro. Aggiunge che lo fa solo perchè non vuole perdere questo tipo di lavoro, che lei ama. Il Sabato sera, Trevor arriva in tempo per salvare Rory da una riunione organizzata da Paris contro Janet, l'altra compagna di stanza. Intanto Luke arriva a casa di Lorelai per guardare Casablanca ed è sorpreso che l'amica abbia imposto delle regole quando si guarda un film. Lorelai da poi all'amico del monaco, dato che secondo lei è l'unico uomo sulla terra a non aver mai visto l'insegna "FBI Warning" all'inizio di un dvd.Intanto Rory è arrivata in un ristorante Italiano. Trevor sembra molto rilassato mentre Rory è a disagio. Il ragazzo sta facendo del suo meglio per rendere il loro appuntamento il più piacevole possibile, ma Rory ha la testa completamente da un'altra parte e la loro conversazione sembra andare a scatti. Rory capisce poi che la cosa dipende solo da lei e inizia quindi a parlare dei contenitori di soldi che sono su un bancone, dicendo che alcuni scienziati hanno fatto degli studi su questi e hanno trovato tracce di urina per colpa delle persone che vanno al bagno con i soldi ed escono senza lavarsi le mani. Per fortuna, il loro cercapersone suona segnalando che il tavolo è pronto e che quindi possono accomodarsi.
La responsabile della sala li accompagna al loro tavolo; Rory prende posto in un lato ed è sorpresa quando Trevor le si avvicina sempre di più. Intanto Luke si sente a disagio mentre Lorelai lo osserva. La donna ammette che le piace guardare le persone mentre vedono dei particolari spezzoni di un film. Lorelai, andando contro le regole del film, risponde ad una telefonata sapendo che si tratta di Rory. La ragazza è molto confusa e ansiosa per il suo comportamento. Lorelai cerca di consolarla e dice alla figlia che alcuni appuntamenti non vanno sempre nel verso giusto. Luke, che ha ascoltato la telefonata, quando scopre che Trevor è seduto vicino a Rory e che la ragazza è a disagio, le suggerisce di dire al ragazzo che dov'è seduta ci sono degli spifferi, in modo che lei possa andare a sedersi dall'altra parte del tavolo. Rory sembra risollevata.Lorelai e Luke parlano poi degli appuntamenti e di quanto siano orribili. L'uomo dice all'amica che lui quando incontra una persona che gli piace, non ha bisogno di uscirci per saperlo. Luke risponde poi al telefono. E' Emily, la quale si arrabbia con Lorelai perchè Natalie, ha rifiutato di lavorare per lei solo per la promessa che le ha fatto. Lorelai dice quindi alla madre che licenzierà Natalie in modo che possa lavorare per lei.Più tardi, Rory arriva a casa sconsolata. Luke si è addormentato sul divano e Lorelai lo sta coprendo con una coperta. Le ragazze pensano che Luke stia molto comodo. Andate in cucina per parlare, Rory dice alla madre che quando ha cambiato posto, anche Trevor ha detto che c'erano degli spifferi e si è andato a sedere di nuovo vicino a lei. Aggiunge che le cose non sono andate progredendo, ma sembrava tutto forzato.Lorelai dice quindi alla figlia che lei è stata fortunata con i suoi precedenti ragazzi, e che il 99% dei suo appuntamenti saranno così. Rory, esasperata, chiede quindi a Lorelai di ucciderla. Lorelai cerca però di riassicurare la figlia dicendole che gli appuntamenti andati a male possono essere degli ottimi argomenti da trattare negli appungamenti che avrà in futuro. Tornata a Yale, Rory si reca in lavanderia a prendere i suoi vestiti dalla lavasciuga. In quel momento un bel ragazzo sta mettendo i suoi vestiti proprio nella lavatrice in cui erano gli abiti di Rory.
Quando quest'ultima chiede dove siano i suoi vestiti, il ragazzo le risponde che qualcuno li aveva già tirati fuori e quindi lui li ha messi nella sua cesta per evitare che si sporcassero. Rory lo ringrazia e inizia a guardare la cesta del ragazzo, ricoperta di sticker di gruppi rock. Rory gli dice che anche a lei piace uno di quei gruppi e iniziano quindi a parlare di musica, di casa e cose del genere. Subito dopo, Rory chiede al ragazzo se qualche volta gli piacerebbe andare a prendere un caffè con lei, ma lui rifiuta gentilmente il suo invito, la ringrazia e se ne va. L'episodio termina con Rory seduta in lavanderia con un'aria sconsolata.