Rory e Jess cercano di evitarsi a vicenda dopo ciò che è successo al party con Dean. Quando Lorelai e Sookie vengono a sapere che il proprietario del "Dragonfly Inn" è morto, vedono la loro occasione di comprare l'albergo dei loro sogni. Lo sconosciuto padre (Rob Estes) di Jess arriva a Stars Hollow e si presenta a suo figlio che improvvisamente lascia la città con lui. Luke è arrabbiatissimo quando scopre che Jess è stato bocciato a scuola e gli da un ultimatum: o ripetere l'anno o andarsene per sempre da Stars Hollow.