Lorelai va a passare il weekend a New York con il suo nuovo fidanzato, ma è preoccupata di lasciare Rory da sola con Jess. Nel frattempo, Jess è a cena con Rory e sua nonna, Emily, e quando gli viene chiesto il perchè del suo occhio nero, il ragazzo rifiuta di rispondere. Rory lo accusa quindi di aver litigato con Dean.