Mentre Lorelai è alle prese con la ristrutturazione del suo albergo, Rory sta organizzando una grande festa di compleanno per la madre, con tanto di pizze giganti. Richard sorprende Lorelai donandole dei soldi che lui stesso ha investito al momento della nascita della figlia. La donna intende utilizzare parte del denaro per restituire ai genitori i soldi spesi per le rette scolastiche di Rory, un gesto che non rende Emily molto felice. Nel frattempo, Luke ha la conferma dei suoi timori: Jess sta saltando la scuola per lavorare al "Wal-Mart".