Lorelai è costretta a perdersi il Carnevale Invernale di Stars Hollow quando nonna Gilmore fa una visita a sorpresa e insiste nel cenare con Richard ed Emily all'albergo di Lorelai. Nonna Lorelai, fa un annuncio che sbalordisce tutti: sta per tornare a vivere in America. Nel frattempo, i progetti di Rory di trascorrere il carnevale con Jess vanno in fumo quando i due si imbattono in Dean e la sua sorellina Carla.