Quando Sherry entra in sala parto chiede a Rory di andare con lei all'ospedale. Questo fa ricordare a Lorelai il giorno in cui è nata Rory. Ci sono quindi dei flashback di quando Lorelai aveva sedici anni e scoprì di essere incinta, per poi decidere di non sposare Christopher e di andarsene di casa con sua figllia.