Dawson e Jen cominciano a guardarsi l'un l'altra sotto una nuova luce quando vanno via insieme per trascorrere un fine settimana ad un festival cinematografico nel New Hampshire. Ben presto, però, la loro amicizia comincia ad assumere connotati più che romantici; quello che sta avvenendo anche a Boston tra Pacey e Karen, la cui travolgente attrazione inizia a superare i loro scontri iniziali. Nel frattempo, quando Jack invita Joey ed Audrey ad una formale festa della Confraternita, Joey resta scioccata quando scopre la vera ragione per cui sono state invitate.