Ancora addolorato dalla perdita del padre, Dawson finalmente accetta l'invito di Joey per visitarla a Boston. Incerta su come comportarsi con l'amico, Joey si troverà ripetutamente a fare le cose in modo sbagliato. Nel frattempo, Tobey fa una visita a Jack, ma non poteva scegliere momento peggiore visto che Jack è nel bel mezzo della Hell Week (la settimana di ingresso) della sua Confraternita. A questo punto, Tobey comincerà a dubitare che lui per Jack non sia più una priorità. Quando Charlie invece sembra non essere disponibile, Jen trascina Pacey ad una rappresentazione di Shakespeare... ma, sulla strada per il teatro, Jen resta sorpresa nell vedere Charlie con un'altra ragazza.