Mentre Joey, trovandosi più vicina a Charlie, si trova ad accrescere con quest'ultimo la loro relazione, Dawson è attratto da un critico cinematografico piuttosto sexy venuto per giudicare il suo ultimo film. Nel frattempo, mentre la relazione tra Audrey e Pacey viene messa sotto esame, Jen è sorpresa dall'apprendere che nonna Grams stia approfondendo una nuova relazione sentimentale con un carismatico signore.