Dawson si sforza sempre più per cercare di scoprire chi sia realmente Eva, ma il mistero s'infittisce. Nulla di quello raccontato dalla ragazza risulta essere vero e, dopo un'improbabile inseguimento, Dawson scopre la sua dimora: uno yacht. Comunque, una vecchia fotografia di una bella e bionda ragazza trovata tra i suoi vestiti, attira la sua attenzione. Nel frattempo, Joey è del tutto inorridita quando scopre che il suo capo Rob ha un appuntamento con la vulnerabile Andie che sembra completamente presa da lui. A questo punto, lei li segue al loro appuntamento al cinema, e cerca senza successo di persuadere con buon senso Andie dal mollare il maleducato ragazzo. Jack trova ugual fallimento quando tenta di aiutare lo sfortunato ed innamorato Henry ad avere un appuntamento con la furibonda Jen. Dawson, invece, confrontatosi di recente con Eva per via della foto per poi dirsi addio, scopre che il comportamento della ragazza deriva dal fatto che lei stia cercando lungo tutta la costa nord-orientale la madre da cui è stata nel passato abbandonata. Poco dopo, a casa di Jen, Dawson però vede qualcosa che lo farà riflettere molto.