Dawson, Joey, Andie e Jack cominciano a provare il gusto della vita fuori da Capeside quando trascorrono un fine settimana alla prestigiosa università Ivy League di Boston. Il film di Dawson "Escape From Witch Island" partecipa al Film Festival del campus, ma qui incontra dure critiche. A causa di un errore di identità, Joey finisce con un compagno di stanza del sesso opposto che le darà un assaggio piuttosto amaro del modo di vivere universitario. A sua volta, lei gli darà una sana dose di vita fuori dai libri di testo. Nel frattempo, nervosamente Jack esplora i locali per gay della vita notturna di Boston; mentre un'ambiziosa Andie cerca di avere un colloquio per un'ammissione anticipata... ma incontrerà non pochi ostacoli.