Sulla strada del ritorno a casa dopo le vacanze estive trascorse a Philadelphia, Dawson ha un incontro con un'allettante, giovane e sexy ragazza di nome Eva. Lui però, dopo aver scoperto la sua anima gemella, si addormenta scoprendo al suo risveglio di averla persa. Il nuovo autunno vede Jack vivere ancora con Jen a casa di nonna Grams in una sistemazione anticonformista che pare quella di un vecchio matrimonio; mentre Jen decide di arruolarsi tra le Cheerleaders con fare più che ironico. Nel frattempo, il nuovo preside della scuola, il Sig. Green, non perde tempo a dimostrare il suo approccio poco ortodosso; mentre Dawson cerca disperatamente di evitare Joey che, al contrario, sembra essere stata cambiata dell'estate appena trascorsa volendo ritornare vicina al suo migliore amico. L'obiettivo di Eva però diventa presto chiaro: cambiare la vita di Dawson ponendo fine alla sua verginità. Ma i suoi sforzi in un luogo improbabile per far sì che ciò si avveri, portano Dawson ed Eva a sentirsi ironicamente umiliati. E' Pacey che viene in soccorso dell'amico organizzando, grazie alla collaborazione di Eva, una festa a base di spogliarelliste per guadagnare il giusto denaro per riparare la barca di Mitch. Presto però perderanno il controllo della cosa.