Entusiasta dalla notizia di aver vinto alla divisione minore del Boston Film Festival, Dawson vuole dividere il suo trionfo e il denaro del premio con Joey, la cui risposta però è ben che meno entusiasta; finendo per scoraggiare l'umore esorbitante dell'amico. Così, mentre da una parte Joey si allontana sempre più da Dawson, dall'altra, invece, si avvicina sempre di più a Jack, tanto che lui le chiede un appuntamento. Nel frattempo, mentre il consigliere scolastico finisce col dipingere a Pacey un futuro più che tetro, quest'ultimo è fin troppo coinvolto da Andie, che ora ha bisogno di essere aiutata in seguito a una perdita di controllo in pubblico da parte della madre.