Avendo bisogna di aiuto nello studio per trovare posto in un college migliore rispetto a quelli che potrebbe permettersi ora, Bridget "assume" Jeremy. Tuttavia, quando il suo ragazzo si ammala, Bridget chiede a Jeremy di prendere lui il suo posto. Nel frattempo, Kyle festeggia con Kerry il giorno di San Valentino, ma non nella maniera migliore.. Rory riceve dei consigli per il regalo perfetto da fare alla sua nuova ragazza, Missy. Jim manda CJ in Canada a prendere una "medicina speciale", che poi si rivela essere una semplice aspirina..