Paul incontra il pilota Carter Tibbits (Jason Priestley) che gli chiede di scrivere un libro su di lui. Quando La famiglia Hennessy viene invitata a casa del famoso pilota però Rory decide di raccogliere la sfida di suo padre che ha promesso 20$ a chi avrebbe rubato la cosa più costosa. Mentre Paul si intrufola in casa per ritornare l’oggetto rubato viene però scoperto.