Nel quinto finale di stagione, Mary prova a correggere un errore spiegando a Lucy che lei non ha mai avuto "relazioni adulte" con il fidanzato della sorella, Jeremy. L'unico problema è convincere Lucy della cosa. Inoltre, Wilson inaspettatamente viene a trova i Camden da New York. James parla ad Eric di lui cercando di "fare un affare" con Annie, dal momento che Serena confessa ad Annie di aver provato a "fare un affare" con Eric. Nel frattempo, Robbie e Wilson parlano di Mary. Infine, Matt viene a conoscenza di alcune cose quando scopre che lei non ha detto ai suoi amici che sta uscendo con lui.