Annie scopre che la madre di uno degli amici di Lucy, Serena, sta vedendo Eric per una sessione di terapia. Annie con fermezza chiede che lui la mandi da qualcun altro. Annie allora deve occuparsi del senso di colpevolezza per essere così gelosa - che produce delle interferenze tra i due. Inoltre, Simon è mortificato quando gira la voce nella sua scuola che lui è vergine. Annie ha parlato nei dettagli dell'inesperienza sessuale di Simon con la madre della sua ex ragazza Sasha, Rita. Nel frattempo, Matt lotta per dire a Robbie che è interessato alla sua ex ragazza, Cheryl. Infine, Robbie sta nascondendo un segreto a Matt che coinvolge la sua ex ragazza Heather.