Il giorno del diploma è in arrivo, e Rory non vede l'ora di andare al concerto della "Stars Hollow High School" con Jess, ma il ragazzo riceve una sorpresa dal suo principale. Il gruppo di Lane fa il suo debutto al grande evento, ma il piacevole pomeriggio finisce male quando l'ormai lunga rivalità tra Jess e Dean scoppia in una lite furibonda. Nel frattempo, Lorelai è costretta a partecipare al comitato genitoriale in vista del party di diploma della Chilton, dove rincontra Max Medina, più imbarazzato che mai.