Mentre Lorelai trascorre il venerdì sera con Alex, Rory è a casa da sola ad aspettare che Jess la chiami. Il giorno dopo, i membri della band di Lane, stanno cercando di imparare delle canzoni 'Cristiane' per ingannare la signora Kim. Lane racconta a Rory del suo piano per convincere sua madre a permetterle di andare al concerto con Dave. Uscirà per tre volte con Young Chui e poi farà in modo che lui la scarichi. Aggiunge che fingerà di essere così avvilita da far sentire sua madre talmente in colpa che alla fine acconsentirà a farla uscire con Dave. La stessa notte, Rory si ritrova di nuovo sola ad aspettare una telefonata di Jess. Lorelai consiglia alla figlia di uscire di casa e fare qualcosa, così decide di andare ad una partita di hockey con Lane e il suo finto appuntamento. Per la prima volta in 43 anni, la squadra di hockey di Stars Hollow, i Minutemen, sono arrivati alle semifinali regionali. Alla partita però, Rory si imbatte in Dean e la sua nuova fidanzata, Lindsay. Dopo la partita, Rory decide di dire finalmente a Jess che è stanca del modo in cui lui la tratta e lascia quindi un furioso messaggio nella segreteria del ragazzo. A sua insaputa però, Jess la sta aspettando in macchina per portarla al concerto, e quindi Rory gli chiede di cancellare il messaggio prima di ascoltarlo. Nonna Gilmore decide di passare un pò di giorni con la sua famiglia, ma Emily, è scolvolta quando vede la suocera baciare un uomo. Per vendicarsi di tutti gli anni di insulti e umiliazioni, Emily decide di raccontare quello che ha visto davanti a Richard e a tutti gli amici della suocera.