Carrie porta fuori a cena Berger e le ragazze. La conversazione scorre facilmente ma le cose cominciano ad incrinarsi quando Berger dà a Miranda dei consigli per la sua vita sentimentale. I consigli non sono facili da ascoltare ma alla fine Berger guadagna punti per la sua onestà. Più tardi Carrie e Berger si dicono per la prima volta "Ti amo" e le cose sembra che non possano andare meglio di così. Sfortunatamente, peggiorano alla svelta. Berger dà a Carrie una copia del suo libro "Uragano Pandora". Carrie ama il suo modo di scrivere ma lo riprende per avere usato come protagonista una donna di New York. Berger non prende bene queste critiche e si ammutolische diventando molto freddo con Carrie. Nel frattempo la vita sessuale di Samantha e Jerry è molto attiva e riescono a trasferire in camera da letto diverse fantasie. Qualche volta Jerry si finge un agente, altre un dottore ma le scene terminano sempre con un incontro sessuale. Durante l'attuazione di una di queste scene Samantha viene a sapere una cosa di Jerry: è un ex alcolista. Ne parlano e Samantha accetta il passato di Jerry ma sembra un po' intimidita dal suo cognome: Jerrod. Miranda tenta di applicare le teorie di Bergewr sugli uomini nella sua vita ma questo si ritorce su Miranda quando esce con un nuovo uomo.
La neo-convertita Charlotte prende con vigore il suo nuovo ruolo di ebrea. Inserisce nei discorsi frasi Yiddish e cucina per Harry un pranzo "sabbatico". Comunque Harry durante il pranzo vuole guardare i Mets e ciò diventa una discussione fra i due. Harry se ne va dall'appartamento e la lascia sola. La tensione tra Berger e Carrie arriva al culmine in un bar di Manhattan quando Berger nota una donna che ricalca quella del suo libro ma scopre che la donna non è di NY ma della Georgia. Quando la serata finisce, Berger non sale in casa con Carrie ma parlano della loro relazione. Berger è ancora scottato per il fallimento commerciale del suo libro, la reale causa del suo malessere. Dopo essersi confrontati la coppia ripristina la loro perfetta relazione.