Passati i problemi a letto, Carrie e Berger entrano nella fase successiva della loro relazione, quella in cui Carrie fa la prima visita nell'appartamento di Berger. Con piacevole sorpresa scopre che l'appartamento di Jack non dice "scapolone" ed è meno intimorita quando Berger approfitta della visita per aprire il temuto discorso "ex". Dopo una notte insonne Carrie accompafna le ragazze ad un borsa-party di un conoscente recentemente diventato single. Mentre sono circondate dalla sue creazioni le ragazze cominciano a porsi la domanda: quando la conoscenza delle tue storie passate è troppa? (scusate la traduzione ma non riuscivo a creare una frase con un senso.. ve la lascio di seguito in inglese... how much knowledge of your steady's past relationships is too much?) La comparsa del cameriere di Samantha porta la serata in una direzione diversa. Quando Samantha e il cameriere vengono sorpresi in cucina in una "posizione" compromettente, lui viene licenziato. Diversi giorni dopo. Samantha prova a regalargli 300 dollari ma lui rifiuta. Dopo una conversazione con Carrie, Samantha decide che l'unica via per tornare "in cucina" con il suo cameriere è "servirlo". Il gioco di ruolo funziona e il cameriere le rivela il suo nome - Jerry.
La nuova relazione del suo ex, Steve, procova delle difficoltà a Miranda. In particolare, quando scopre che la relazione è senza dubbio arrivata anche "in camera da letto", Miranda continua a nascondere i propri veri sentimenti, confondendo Steve e parlandogli dell'importanza di essere genitori. Nel frattempo, una zelante Charlotte continua la sua conversione con un corso accelerato sulla fede ebrea. Ma i dubbi si alzano quando realizza che diventare ebrea significa abbandonare alcune delle sue tradizioni. Dopo un momento di tenerezza con Harry, capisce che ciò che sta abbandonando non è paragonabile a ciò che sta per avere. Così una soddisfatta Charlotte, completala sua conversione, iniziando la sua nuova vita con un po' della vecchia Charlotte e un po' della nuova.
Dopo un sexy viaggio nella memoria riferito a Big, e una focosa reazione di Berger alla sua voce sulla segreteria, Carrie continua chiedersi "Puoi avere un futuro se il tuo passato è ancora presente?" Durante un'altra notte insonne, lei rompe il ghiaccio con Berger e i due si confidano riguardo le loro passate relazioni. Carrie capisce che è il momento di pulire il suo passato e chiama Big. I due decidono di restare solo amici e Carrie può dedicarsi alla sua nuova relazione.