Lorelai arriva a casa Gilmore per la cena del venerdì, ma è in ritardo, Rory è già li.
Emily la informa che telefonando alla locanda ha saputo da  Kirk che ha un nuovo ragazzo e vista la situazione vorrebbe organizzare per la prossima settimana una cena per conoscerlo meglio dal punto di vista del fidanzato.
Rory al giornale dice a Doyle di aver trovato un informatore per l’articolo sulla brigata.
Zack è fuori del locale di Luke, Lane vedendolo lo raggiunge e lui dice d’essere pronto per uscire con lei, basta decidere quando.
Lorelai informa Luke che la madre vuole una cena con loro, a questa notizia Luke sembra essere tranquillo e convinto di accontentare Emily, anche se Lorelai vorrebbe evitare.
Lorelai e Luke arrivano alla cena.
Durante la serata Emily continua a sparare critiche indirette verso i modi di Luke.
Rory riceve una busta contenente una benda ed un invito del club.
Presentatasi bendata al luogo indicato dall’invito, Rory viene prelevata da Logan.
Sapendo della cena organizzata da Emily; Richard chiama Luke per invitarlo ad una partita a golf.
Rory in viaggio ormai da un po’ arriva in montagna dove la brigata sembra aver organizzato un raduno in grande stile.
Per Zack e Lane sembra arrivato il momento del primo appuntamento per il quale decidono di rimanere in casa guardando la tv.
Rory si ritrova così in mezzo ad una situazione stravagante in cui tutti parlano senza usare la lettera “i”e ad un’atmosfera che non si sarebbe immaginata. Così prende nota del  più possibile, anche se non sembra capire molto di quello che succede.
Tra Zack e Lane la serata si conclude con un bacio.
Il mattino seguente Logan chiede a Rory di indossare il vestito che le ha lasciato nella tenda, così da essere adeguatamente pronta per l’evento della giornata.
Luke è arrivato al circolo per giocare a golf con Richard, ma il suo gioco non sembra andare molto bene. Cmq durante la giornata Richard coglie l’occasione per proporre  a Luke di aprire delle succursali del suo locale.
Alla riunione della brigata della vita e della morte alcuni ragazzi stanno per lanciarsi da un’impalcatura con in mano un ombrello e Logan propone a Rory di salire e lanciarsi con lui.
Dopo pochi istanti d’esitazione Rory accetta e tenendo per mano Logan si lancia.
Luke; abbastanza ubriaco, chiama Lorelai dicendole che parlando con suo padre ha deciso di aprire delle succursali.
Emily parla con Richard chiedendoli perché sta incoraggiando la relazione tra Lorelai e Luke.
Rory è tornata al dormitorio, qualcuno bussa alla porta, ma aprendo non vede nessuno.
Trova però una bottiglia, una maschera da scimmia e la sua macchina fotografica, che le era stata sequestrata da Logan per non farle fare foto.
Controllandola vede che ci sono tre foto del momento in cui lei e Logan si sono lanciati.