Rory e Dean sono a letto insieme, felici di quello che è appena successo si dichiarano il loro amore, ma sentono dei rumori in lontananza; è arrivata Lorelai.
A questo punto si riprende la fine dell’ultimo episodio della 4° stagione.
Lorelai vede uscire Dean dalla camera di Rory, e rimane sconvolta da quello che è appena accaduto.
Dean saluta e se ne va, ma dalla porta di servizio origlia il litigio che sta avvenendo tra madre e figlia.
Rory uscendo da casa chiama Dean sul cellulare, ma risponde Lindsay e subito riattacca.
Intanto tra Emily e Richard si sta verificando l’ennesima discussione. Ed Emily rivela di volersene andare in Europa.
Il giorno seguente Rory va a fare colazione al Dragonfly , Lorelai cerca di farsi chiarire la situazione, ma la figlia non sembra in condizioni di farlo.
Kirk informa Sookie che Luke e Lorelai si sono baciati e subito ne chiede conferma alla diretta interessata domandandole se la situazione la rende felice e lei le risponde che lo è.
Dean tornato a casa dalla moglie e viene a sapere che lei ha risposto ad una chiamata del suo cellulare, per questo motivo tra i due avviene un altro litigio.
Rory chiede a Dean di poterlo vedere per chiarire la loro situazione, ma i due non riescono a parlare; meglio fare altro!
Rory si confessa con Lane e questa non riesce a crederci, soprattutto, quando Rory le dice di averlo fatto una seconda volta nella scuola di Miss Patty.
Emily si presenta al Dragonfly per la cena che Lorelai le ha offerto al momento dell’invito, e quando anche Rory si unisce alle due, le informa che si è separata da Richard e che partirà per l’Europa invitando Rory ad unirsi a lei.
Lorelai vedendo l’occasione per tenere lontano la figlia da Dean, le dice che è una buona idea e che sarebbe una bella esperienza visitare l’Europa con la nonna.
Rory a questo punto non ha altra scelta che accettare la proposta, ma poi se la prende con la madre.
Arrivate all’aeroporto le due si salutano con molto distacco, Rory non ha ancora accettato le critiche della madre.
Lorelai ritorna a casa e trova in segreteria dei messaggi di Luke, che la informano della sua improvvisa partenza per prestare soccorso alla sorella e al marito infortunati.
Scopriamo anche che Luke si è preso un cellulare, lasciandole il numero in segreteria.
Lorelai preoccupata lo chiama subito e tra i due si crea un dialogo da innamorati.