Lorelai arriva alla stazione di polizia per prendere Rory rinchiusa in cella; dove ha passato tt la notte, per aver rubato uno yacht. E per questo dovrà comparire in tribunale.
Anche gli amici di Logan sono arrivati a prenderlo e quando Rory sta per uscire s’inginocchiano davanti a lei.
In macchina Lorelai si accorge che la figlia ha le mani sporche; infatti, le hanno preso le impronte.
A Stars Hollow Lorelai cerca di capire qualcosa in più, ma il cellulare di Rory suona; è Logan!!!
Lorelai le dice di nn rispondere dopo quello che le ha fatto passare, ma Rory risponde che quello che è successo è solo colpa sua ed è stata lei a convincere Logan di rubare lo Yacht e quindi deve rispondere per sapere come sta.
Stars Hollow si sta organizzando per il passaggio di una gara ciclistica e visto che Lorelai ha parcheggiato la jeep in strada, Taylor la ferma per informarla dei cartelli di divieto di sosta messi lungo il percorso.
Poi Lorelai va da Luke per prendere qualcosa da mangiare e per raccontarli quello che sta succedendo a Rory, Lorelai dice di nn essere pronta per una situazione come questa, visto che non aveva mai rubato niente.
Lorelai torna da Rory, che era rimasta in macchina, e chiede ancora delucidazioni su quello che è accaduto. Rory risponde che essendo nervosa aveva bisogno di fare qualcosa per dimenticare ciò che le aveva detto Mitchum sul fatto che nn aveva la stoffa della giornalista.
Lorelai inizia a dirle che Huntzberger si sbaglia, che nn la conosce così bene da poter dire quelle cose; ma Rory ormai è convinta !!!
E mentre dal retro Kirk sta per agganciare la jeep, Rory si rende conto di tutto quello che le sta succedendo.
Quando la mattina dopo Rory si alza vede che la madre ha appeso sul frigorifero le sue foto segnaletiche e per ironizzare sulla storia parlano con due telefoni; una di fronte all’altra, come se fossero in prigione, poi Rory torna a Yale per fare l’ultimo test.
Appena uscita di casa squilla il telefono, Chi sarà mai ?; è Logan !!!
Lorelai risponde e trattandolo freddamente dice di ringraziare suo padre per tutto quello che ha fatto. Ma Logan nn sa a cosa si riferisce! Cmq lo informa che troverà Rory a Yale.
A Yale, Rory incontra Logan sulla porta del dormitorio intenzionato a sapere cosa le abbia detto il padre, così Rory racconta il tutto. Logan sapeva che sarebbe finita così ed è convinto di parlarne con il padre, ma Rory dice di non farlo, è meglio che nn litighino per causa sua.
Al locale Luke sta firmando le carte per l’acquisto della casa, ma è molto nervoso visto che fuori si sta svolgendo la corsa ciclistica e ad ogni passaggio si sente: “Grossa Buca!!”
Dal momento della firma avrà tre giorni per cambiare idea, poi la casa sarà sua.
Lane parlando con la band si accorge che nn cè più l’interesse di una volta a mantenere il gruppo unito, infatti, è da molto che nn provano.
Luke al locale nn resiste più al passaggio dei ciclisti, lo vediamo uscire con una mazza e le parole “ Grossa Buca!!” si trasformano in “Grossa Mazza!!”.
Al Dragonfly arriva una cesta regalo contenente accessori per il viaggio; è stato inviato a Loralai dal signor Armstrong, colui che vuole acquistare la locanda ed offrire un lavoro a Lorelai.
A Yale per Rory è il momento del test, ma invece di scrivere è pensierosa è fissa il vuoto.
Luke arriva alla locanda per riparare alcune cose e vedendo il cesto chiede a Lorelai chi l’abbia mandato, così lei racconta dell’offerta di lavoro e della possibilità di fare lunghi viaggi.
Luke rimane sconvolto da questa rivelazione e dalla possibilità che lei accetti, a questo punto chiede come faranno con i bambini? Lorelai chiede quali bambini ma Luke fa finta di niente e si allontana.
Lane ormai decisa che il gruppo sia sciolto si presenta dalla madre chiedendole se può tornare a casa. La signora Kim però ci stupisce e dopo aver sentito le sue parole afferma che quella non è la figlia che ha cresciuto xchè “Le Kim non si arrendono mai !!!”
Rory s’incontra con la madre e la informa della sua decisione; ha deciso di prendersi una pausa e il prossimo anno non tornerà a Yale. Lorelai reagisce molto male, chiede se tutto ciò dipende da quello che le ha detto il padre di Logan e sostiene che sta facendo uno sbaglio a lasciare Yale dopo tt i sacrifici fatti ed è preoccupata che nn riprenda più gli studi.
Dopo le parole di Lorelai, Luke va da Taylor e gli comunica che con la casa non se ne fa più niente.
Lorelai decide di andare dai genitori per spiegarli tutta la situazione di Rory; il trattamento da parte degli  Huntzberger, le parole di Mitchum e il furto dello Yacht, e chiedere il loro aiuto per cercare di risolvere il tutto, magari alla prossima cena del venerdì.
Anche Rory il giorno della cena decide di presentarsi un po’ prima dai nonni per parlare con Richard, ma all’improvviso scoppia in lacrime, poiché non sa cosa fare dopo aver rovinato tutto.
La signora Kim ha deciso di aiutare la figlia, si presenta dai ragazzi e informa tutti di aver già organizzato un tour di due mesi; la particolarità di questo tour è che si svolgerà in varie parrocchie ma piuttosto che niente!!! Infatti, anche i ragazzi all’inizio sono un po’ perplessi, ma alla fine accettano volentieri.
La sera della cena Lorelai arriva un po’ prima per decidere con i genitori quale strategia utilizzare con Rory, ma le decisioni sono già state prese.
Rory si prenderà una pausa da Yale, resterà a vivere nella casetta in piscina e nel frattempo le troveranno un lavoretto. Poi quando sarà passato un po’ di tempo, la convinceranno a riprendere gli studi. Lorelai non è contenta di questa scelta era convinta che i genitori fossero d’accordo con lei.
Così decide di andarsene e mentre sta per uscire osserva dal giardino Rory che sta sistemando le sue cose nella casetta.
Tornata a casa Lorelai va da Luke per raccontarli le decisioni di Rory e dei nonni.
Luke però sembra essere dell’idea che farà di tutto perché questo non accada e inizia con un discorso nel quale analizza le possibili alternative per far cambiare idea a Rory.
Poi vedendo Lorelai con una strana espressione le chiede cosa ha.
Lorelai lo fissa e guardandolo negli occhi gli chiede se la vuole sposare.