Miss Patty ferma Lorelai per strada e la invita alla festa per il suo anniversario dei 40 anni dal debutto nello spettacolo a teatro.
Lorelai dice che porterà anche Luke ma Patty la informa che il martedì per Luke è il giorno oscuro, “Sparisce e nessuno sa dove va!!”.
Paris nella stanza al dormitorio è in piena seduta di terapia e quando Rory entra in stanza trova un biglietto che la informa della chiamata del preside della Chilton.
Quindi Rory telefona per sapere il perché della chiamata. Il preside chiede a Rory di fare da guida in giro per Yale ad una ragazza della Chilton. Di questa proposta Rory rimane molto onorata ed accetta volentieri.
A cena con il nonno, Rory racconta della proposta della Chilton e Richard ne rimane molto orgoglioso. In seguito affrontano il problema di dove portare Anna e cosa mostrarle, ma il discorso finisce su Logan. Il nonno vuole sapere come vanno le cose tra Rory e il ragazzo, visto che a suo parere sarebbe un ottimo partito. Lorelai rimane un po’ stupita dal fatto che la figlia non n’aveva ancora fatto parola con lei e che Richard ne sapeva di più.
Lorelai dicendo a Luke che le cose tra loro sembrano andare bene, lo invita ad andare con lei alla festa di Miss Patty. Purtroppo per lei il martedì per Luke è il giorno oscuro.
Anna arriva al dormitorio e Rory dandole il benvenuto le da un po’ di regalini presi per lei.
Così inizia la visita di Yale e dei posti più interessanti ed al giornale dove lo spettacolo è dato dal litigio tra Paris e Doyle. Portandola poi in biblioteca li incontrano Logan ed Anna dice che il ragazzo è molto carino.
Lorelai passando in macchina davanti ad una casa vede Luke discutere con una donna anziana. Questa donna si deve trasferire in una casa di cura e quindi dovrà vendere la casa e con lei il garage che Luke aveva affittato da 15 anni per tenere in deposito la barca che apparteneva a suo padre.
Questa signora dice a Luke che entro una settimana dovrà trovare un altro posto per la barca ma Luke innervosito dice alla donna di buttarla pure.
Lorelai fermatasi per cercare di calmarlo apprende che il martedì seguente per Luke era una giornata importante, poiché sarebbe stato l’anniversario della morte del padre.
Rory porta Anna a bere un cappuccino e lì due ragazzi le invitano ad una festa per la serata, ma Rory rifiuta dicendo che hanno da fare.
Rory porta la ragazza ad una lezione che risulterà molto interessante. Infatti, Logan ha organizzato una messa in scena per informare Rory, in modo teatrale, dei suoi sentimenti per lei.
Paris ha deciso di provare la carte degli incontri lampo dove per caso trova anche Doyle e tra i due sembra esserci qualcosa. Successivamente quando Rory rientra in camera vede che Doyle esce in accappatoio dalla camera di Paris. “Eh si! I due l’hanno fatto!!!”.
Rory ed Anna sono in mensa, arriva Logan e si siede al tavolo con loro. Per discutere con il ragazzo Rory manda Anna a prendere un gelato e poi fa capire a Logan quanto sia arrabbiata per la figura fatta in aula.  Finita la discussione, Rory si accorge che Anna è sparita.
Luke a casa di Lorelai si accorge che lei ha nascosto la barca nel suo garage credendo di fare la cosa più giusta. Infatti, anche se all’inizio Luke non reagisce molto bene, alla fine capisce il motivo del gesto di Lorelai.
Non avendo ancora trovato Anna, Rory chiede aiuto a Marty che la accompagna a cercarla. In quest’occasione il ragazzo sembra non accettare più il fatto d’essere solo un amico per la ragazza e le spiega che Logan si comporta in quel modo perché è interessato a lei.
Rory riceve una telefonata dal preside della Chilton nella quale viene a sapere che Anna è stata trovata dalla sicurezza del campus e che i suoi genitori sono stati informati.
Richard si presenta da Logan dicendoli che sapendo della dichiarazione fatta a Rory ha già organizzato una cerimonia per rendere il fidanzamento ufficiale anche davanti ai genitori.
Logan rimane stupito.
“Peccato che la cosa era stata organizzata da Rory per vendicarsi del ragazzo!”.