Dawson è sorpreso dal trovare una lunga registrazione che ritrae la Sig.ra Jacobs fare in piedi del sesso esplicito con un misterioso uomo, dopo aver lasciato accesa accidentalmente nel parco la sua videocamera durante la notte. Nel panico, Pacey rivela a Dawson che è lui l'uomo misterioso con la Sig.ra Jacobs. Nel frattempo, nel giorno della vigilia del 20° anniversario di matrimonio dei suoi genitori, Dawson scopre che sua madre sta avendo una relazione nascosta con un suo collega di cui Joey sapeva tutto. Ferito e confuso, Dawson vuole dire tutta la verità a suo padre. A confondere ulteriormente la sua vita c'è Jen, che confessa il motivo del suo trasferimento da New York a Capeside voluto dai genitori: uno stile di vita privo di regole. Completamente sconcertato, Dawson non sa come affrontare il fatto che Jen non sia più vergine.