Dawson, Pacey, Joey e Jen sono costretti a passare 8 ore di un sabato in punizione nella Capeside High, sotto il controllo della Sig.ra Tingle, la bibliotecaria scolastica. Abby Morgan, un'amica provocatrice, mette in subbuglio la situazione proponendo un efficace gioco della verità per rompere la monotonia del giorno. Impaurito che Jen non sia attratta fisicamente da lui, Dawson e la sua insicurezza finiscono col litigare con Pacey; e le cose diventano ancora più complicate quando per gioco il suo migliore amico si bacia con la sua ragazza preferita. Più tardi, Jen manifesta la sua frustrazione per il fatto di non essere stata ancora accettata nella piccola cittadina, e chiede a Joey i motivi dell'antagonismo che c'è tra di loro. Mentre per la maggior parte del tempo sembra fredda e padrona di se, Joey è colta dal panico quando i suoi intensi sentimenti per Dawson minacciano di esplodere quando i due si baciano.