Ad Halloween, Grace accetta l'invito del suo nuovo ragazzo ad andare nella rustica campagna per una lunga e spaventosa pedalata, insieme con un riluttante Will e un amico gay di Leo, che si rivela essere un po' bassino. La designer però scopre di non poter fingere di essere una ragazza della porta accanto solo per piacere al suo uomo... Nel frattempo, Jack persuade Karen a partecipare ad una sessione della terapia per ragazzi gay che frequenta: la donna prova leggeri, molto leggeri sensi di colpa nei confronti del marito, a causa del tradimento commesso con lo spasimante Lionel. Karen scopre però che non è stata la sola a commettere adulterio...