Grace passa una serata per sole donne a Brooklyn con Karen, Rosario, Ellen e la sua nuova vicina Julie. La designer offende Karen quando chiede alle amiche un consiglio su Leo, che deve rimanere in Africa cinque settimane in più, ma non a lei... Nel frattempo Jack ritrova la sua babysitter dell'infanzia, e rimpiomba mentalmente in quel periodo... Stordendo e disturbando Will!