E' il giorno di San Valentino, e Monica, da mogliettina che tutti i mariti vorrebbero avere, ha comprato della lingerie sexy per il suo amato; Ross, anche se è imbarazzato al pensiero del suo amico Chandler in intimità con sua sorella, riesce comunque a consigliare a Monica quale "completino" indossare.
Ma mentre Chandler aspetta che Monica si cambi, scopre un filmino di un parto che Phoebe ha preso in prestito da un'amica per farlo vedere a Rachel; Chandler pensa che sia un film porno-lesbo e lo mette senza indugio nel videoregistratore, rimanendo però scioccato da tutto quel "dilatarsi".
Così, quando appare Monica, anche se lei tenta di scaldare l'ambiente, Chandler è troppo spaventato per toccarla. Così, lei fa spuntar fuori il vero porno che aveva preso per il San Valentino di Chandler.
Chandler non sembra affatto interessato e, di fronte alla perplessità di Monica, fa partire il video un'altra volta. Lei è così traumatizzata dal parto e dai gemiti di dolore da capire il perchè sua madre non le voglia bene e da non permettere che Chandler la tocchi.
Quando arriva Rachel, Chandler e Monica sono così presi dal video che riescono a spaventare anche lei; Rachel è però consapevole di dover davvero fare le cose che sono mostrate in quel vivo, così scongiura i due amici di non lasciarle guardare quella schifezza da sola.
Rachel è atterita alla stessa maniera degli altri due, ma quando le ragazze chiudono gli occhi per il disgusto, Chandler vede apparire il bambino. Mentre Monica è meravigliata dalle ditine del neonato, Chandler sottolinea la felicità della madre dopo il parto; e Rachel dice ai due di fottersi, visto che non saranno loro a dover partorire.
Rimasta sola, Rachel dice a sè stessa che sta per avere un bambino e dev'essere preparata, così si impone di guardare tutto il video. Peccato che sia il porno di Monica!
Rachel vive con Ross da una settimana ed assicura a Joey che le cose vanno bene, nonostante la noia mortale. Dopo che lei se n'è andata, Phoebe tenta di consolare il povero innamorato, offrendogli persino di guardare nel suo top, ma tutto quello a cui Joey riesce a pensare è il suo dolore che gli si annida nelle viscere.
Non ancora scoraggiata, Phoebe prende in prestito il cane di un'amica per rallegrare Joey, ma nonostante sia il cane più felice del mondo, Joey non è molto contento che gli lecchi il cavallo dei pantaloni. Quando spunta Rachel, e' carina come non mai e lascia Joey così triste che deprime irrimediabilmente anche il cane.
Quando Mona torna da una visita ai parenti, Ross è davvero contento di rivederla, soprattutto perchè sembra davvero interessata a tutte le cose che annoiano Rachel; quando lui però tenta di dirle che la sua ex-moglie Rachel si è trasferita da lui, lei crede che sia uno scherzo e lui inizia a sparare un sacco di balle.
Ma, al posto di una cenetta romantica in un ristorante, Mona si presenta a sorpresa nell'appartamento di Ross per una serata casalinga, trovando però Rachel. Le bugie di Ross sono poco credibili e Mona decide di affrontare Rachel, che le dice immediatamente come stanno le cose.
Dopo che la dolce Mona lo ha brutalmente mollato, Ross va al Central Perk dove si sfoga con Joey ammettendo tutte le sue colpe. Joey gli offre comprensione; quando però Ross improvvisamente si chiede perchè il suo affascinante amico non abbia un appuntamento per San Valentino, gli offre il suo aiuto.
Joey narra con dovizia di particolari la sua storia, lasciando credere a Ross di essersi innamorato di una collega. Dopo aver ascoltato attentamente, Ross gli consiglia di lasciarsi andare al sentimento, dato che per Joey innamorarsi non è un evento comune; se è preoccupato per la presenza di un altro, allora Joey dovrebbe parlargli e scoprire cosa prova.
Mentre Ross sta prendendo la porta della caffetteria, Joey gli dice che è Rachel la donna di cui stava parlando; Ross si blocca sull'uscio...