Rachel sente che la sua egoista sorella minore Amy è finalmente sul punto di cambiare atteggiamento, e per renderla una persona più responsabile, non badando alle proteste di Ross, le permette di fare da babysitter ad Emma. Ben presto però Rachel si pente di quanto ha fatto quando scopre che Amy ha fatto fare i buchi alle orecchie della bambina. Nel frattempo, nel loro primo anniversario, Phoebe scopre che Mike ha intenzione di chiederle di sposarlo, così lo fa lei per prima al Madison Square Garden. La cosa non va bene, ma i due si fidanzano comunque. Monica e Chandler si preoccupano quando Joey cerca di usare parole importanti in una lettera di raccomandazione che sta scrivendo per la coppia da inviare ad un'agenzia di adozioni: la lettera va benissimo dato che l'agenzia pensa che l'abbia scritta un bambino e ne resta maggiormente impressionata.