Alle Barbados, Monica, Chandler e Phoebe scoprono di poter ascoltare da una parte Ross e Charlie e dall'altra Joey e Rachel attraverso le sottili pareti della loro stanza dell'hotel, che è proprio collocata tra le altre due stanze. Ross ha baciato la sua collega Charlie Wheeler, anche se la donna si vedeva con Joey, ed anche Joey e Rachel si sono baciati ma non sanno come dirlo a Ross: ambedue le nuove coppie decidono di aspettare prima di procedere con la loro relazione, fino a quando Joey e Ross potranno parlarne insieme. Dopo alcuni tentativi, Ross parla con Joey sull'aereo di ritorno per New York, ma Joey non riesce a parlare con Ross dei suoi sentimenti per Rachel. Più tardi, Ross sorprende sconvolto Joey e Rachel baciarsi. Nel frattempo, i capelli di Monica si sono ingrossati a causa dell'umidità, e la donna viene presa in giro dal marito Chandler: Monica va da un parrucchiere alle Barbados e si fa una nuova pettinatura davvero sorprendente, addobbata con conchiglie; Monica vuole tenere la sua elaborata pettinatura, fino a quando i capelli le restano impigliati nella tenda della doccia. Phoebe scopre che Mike si era fidanzato dopo la loro rottura tre mesi prima, ed è costretta a dire che Mike le ha chiesto di sposarlo a Precious, la ragazza di Mike, proprio nel giorno del compleanno della donna.