Mary prova a far dire a Wilson che la ama, ma Wilson pensa che questo sia un grande impegno e che ancora non si conoscono da abbastanza a lungo per dirsi quelle parole. Nel frattempo, Simon e Ruthie leggono le lettere d'amore di Matt indirizzate a Heather e vengono colti in fallo. Matt li inganna indirizzando una delle lettere alla "Signora Matt Camden". Così, accidentalmente Eric trova la lettera intuendo erroneamente che Matt e Heather si stanno per sposare l'estate successiva, il che preoccupa lui, Annie e la madre di Heather, la signora Cain. Infine, Eric aiuta un'amica di Lucy, Laurie, a riavvicinarsi a sua madre.