Quando Dharma scopre che la sua patente è scaduta, Greg le chiede di essere un po' più responsabile - il che avviene quando Dharma scopre di aver perduto il suo inestimabile ricordo di famiglia, un diamante, che le aveva dato Kitty. Lo ritrova nel tetto, ricoperto dal catrame, e quando lo porta da un gioielliere per ripulirlo, viene a sapere che, in realtà, quello è solo un falso fatto molto bene, portandola ad un confronto con Kitty. Nel frattempo, Pete si rivolge a Dharma per un aiuto di modo che Gretchen esca con lui. Il suo consiglio funziona... Subito Gretchen gli cade ai piedi - e lui questo non lo sopporta. Inoltre, veniamo a sapere che finalmente Greg ha licenziato Marlene.