Un attacco di cuore di Larry causato dal peperoncino fa ricordare ad Edward un momento della sua vita, quando era un "capitano d'industria" molto stressato. Provando a persuaderlo dall'adottare una vita più semplice, Dharma viene presa alla sprovvista quando Edward prende il comando di uno scarico posseduto dalla sua compagnia e felicemente ci sistema un piazzista fuoriclasse - che scopre Kitty. Nel frattempo, prendendo delle carte che necessitano della firma di Edward, Greg ottiene un assaggio di come potrebbe essere la sua vita da successore in affari del padre, e realizza (come Kitty dice a Dharma) che la vera ragione per cui Edward non si è ritirato è perché sta aspettando che Greg prenda il suo posto. Dharma simpatizza con Greg a proposito di abbandonare la pratica che ha fatto l'anno passato.