Jen si trova impreparata quando il suo vecchio fidanzato Billy, proveniente da New York, la viene a trovare a Capeside per cercare di ristabilire la loro relazione, che finì improvvisamente quando lei lasciò la città. Jen salta gli studi per passare il giorno con Billy, spingendo Dawson nel mare dell'insicurezza riguardo la loro storia. Chiaramente in conflitto con se stessa, Jen dice a Billy che tutto ormai è finito, ma la passione scaturita da un bacio di addio la convince del contrario. Nel frattempo, Pacey mette sotto pressione Joey riguardo ai suoi sentimenti per Dawson, anche se lei continua a negare l'attrazione nei suoi confronti. Le sue azioni, però, rendono perfettamente chiari i suoi veri sentimenti a tutti; ma non a Dawson.