Simon incontra l'ex fidanzato di Rose, Umberto (guest star Fidel Gomez) dopo che lei lo invita per una cena al solo scopo che i due ragazzi si conoscano. Questo porta Rose ed Umberto a ricordare il passato.. discorsi che portano ad un interrogativo scioccante, mentre Simon riceve una telefonata da un amico. Dopo una lunga attesa, Ruthie alla fine riceve un cellulare come regalo dai genitori, ma è rattristata dal fatto che nessun ragazzo le chieda di lasciargli il numero così che possano chiamarla. Eric e Kevin provano ad aiutare Ruthie ad uscire dalla depressione dandogli il numero di alcuni suoi ex. Il piano si verifica un successo quando Ruthie comincia a riallacciare i rapporti di nuovo con Peter Padrewski (guest star Scott Leavenworth) dopo essersi chiamati..