Sempre più depressa per la carenza di libido di Trey, Charlotte trova un po? di sollievo quando conosce un giardiniere della casa dei McDougal. Il senso di colpa di Carrie salta fuori quando incontra Natasha in un ristorante e viene snobbata dalla donna. Carrie sbaglia strada e viene derubata da un ragazzo che le porta via anche i suoi Manolo. Il detective che si occupa del caso di Carrie, resta affascinato da Miranda che arriva in aiuto di Carrie. Nel frattempo Samantha dice a Carrie che Natasha ha lasciato Big, facendo sentire ancora più in colpa Carrie che vuole parlare con Natasha per salvare il loro matrimonio. Samantha va ad una festa indetta da un certo Sam Jones, un ragazzino vergine a cui Samantha regala una "prima volta" memorabile scatendando però una reale ossessione del ragazzo per lei, fino a costringerla a cambiare numero telefonico. Charlotte si vede con il giardiniere e si baciano, ma la sorella di Trey li vede e va a raccontare tutto alla famiglia. Trey non vuole separarsi da Charlotte ma lei dice che forse sarebbe meglio che per un periodo stessero lontani. Trey risponde ?ottimo?. Miranda non si sente abbastanza sexy per il detective e così si ubriaca. Seduce il detective e il mattino al risveglio trova un biglietto di lui che la consiglia di rivolgersi agli alcolisti anonimi. Carrie incontra Natasha e finalmente le può dire quanto le dispiaccia per quello che è successo. Natasha le dice che oltre alla sua vita ora le ha rovinato il pranzo. Charlotte torna nel suo appartamento da single.