Eric prova a preparare una serata romantica con Annie, ma Annie ripiega ogni tentativo che lui fa per farle una sorpresa. Allo stesso tempo, Annie fa una sorpresa ad Eric con la notizia che vorrebbe lasciare il college e cominciare ad insegnare così che possa uscire dalla depressione in cui è caduta. Nel frattempo, Simon è a rischio di licenziamento dal suo nuovo lavoro alla pizzeria per i suoi eccessivi ritardi. Inoltre, Robbie fa andare Lucy ad un appuntamento con uno dei suoi amici mentre Matt si preoccupa di una donna che si fa notare molto in clinica. Infine, Mary rischia molto durante lo spegnimento di un incendio essendo distratta dalla piega che ha preso la relazione con Wilson.