Quando Grace torna a New York per il compleanno della madre, Will cerca di obbligarla a stare più tempo in città cosicché i due possano stare insieme come un tempo. Alla fine l'avvocato scopre che Grace non ha il biglietto di ritorno per la Cambogia...
Nel frattempo, Jack ha un diverbio con il suo nuovo insegnante, l'infermiera Carver, così Karen la minaccia per fare in modo che l'amico non frequenti le lezioni ma riesca lo stesso a diplomarsi. Sorprendendo tutti, Jack si rende poi conto che gli mancano la scuola per infermieri e l'apprendere.