Innamorato cotto del suo nuovo ragazzo Vince, Will intende testare la sua relazione presentandolo alla criticona Grace, cercando di ricevere la sua approvazione. Tuttavia, quando la designer bruscamente taglia corto durante le presentazioni, Will si convince che lei disapprovi Vince e inizia seriamente a riflettere sui suoi veri sentimenti per il ragazzo.
Nel frattempo Karen sgancia una bomba su Jack, rivelandogli che dopo le sue prossime nozze la loro amicizia cambierà per sempre. Il giovane perciò inizia a fare delle audizioni per trovare un rimpiazzo dell'amica.