Carrie ha paura di come il libro che sta per uscire verrà giudicato dalla copertina. Le editrici le mostrano un modello con il suo viso ubriaco su un corpo nudo che chiama un taxi a Manhattan! Mentre le donne cercano alter soluzioni Samantha, che è esperta in pubbliche relazioni offer il suo aiuto a Carrie per trovare lo stile perfetto.
In un altro reparto del negozio di libri, Charlotte cerca ispirazione in un altro libro ma si scoraggia vedendo chi sono gli altri lettori? E così decide di ordinarli via internet. Nel frattempo, Miranda cerca il libro per una dieta di successo e ascoltando dei pareri prova il programma Weight Watchers e conosce Tom. Nel suo ufficio Samantha offer aiuto all?uomo delle consegne e si ritrova sul pavimento. Quando Carrie arriva trova Samantha che fa una ?consegna speciale??. Carrie scappa dal palazzo. Successivamente, Carrie ha una conversazione telefonica con Samantha. Entrambe sono preoccupate: Samantha si preoccupa dell?opinione che Carrie può avere di lei, e Carrie si preoccupa di che tipo di immagine possa creare questa amica ?troppo sessuale?. Carrie va da Stanford Blatch. Stanford le rivela di avere un nuovo uomo e le chiede di non giudicarlo perchè il suo ultimo uomo è un ballerino. Io giudico? Si chiede Carrie. Noi tutti giudichiamo, gli risponde Stanford. Fortunatamente per Charlotte, il suo buonsenso esce di nuovo quando vede su internet libri dedicati a donne disperate. Nel frattempo Miranda e Tom mangiano insieme e poi finiscono a letto. Tom è entusiasta, ama baciare Miranda ma non vuole che lei lo baci sul viso. La prima sessione di stile di Carrie con Samantha non va molto bene quando Carrie prova un negligee rosa che lei pensa la faccia sembrare una prostituta d?alta classe; un commento che non piace molto a Samantha che ha un indumento simile nel suo armadio. "Tu e io abbiamo idée diverse su cosa è sexy," dice Carrie. "Io non sarò giudicata da te né dalla società. Mi vestirò come voglio e faro agli uomini ciò che voglio finchè potrò respirare e inginocchiarmi!? controbatte Sam. La sua drammatica uscita si indebolisce quando incappa in Stanford e Marcus, nella stessa situazione compromettente in cui Carrie aveva trovato lei Miranda non se la passa meglio quando tenta di aggiustare il particolare stile di mangiare a letto di Tom. Tom si rifugia nel cibo ogni volta che viene criticato
Dopo aver accettato le telefonate di Carrie per alcuni giorni, Samantha viene messa all?angolo dalla sua amica nel suo ufficio, che rifiuta di fare finta di niente. Carrie confessa di aver giudicato Samantha, ma ammira anche al libertà sessuale di Sam. Samantha ammette che una parte del problema era che anche lei giudicava se stessa. Dopo Richard non è più sicura di chi sia. Ma Samantha sa chi è la sua amica: per la copertina del libro, scelige un look sexy ma chic: gonna corta nera e giacca con perfetti accessori.