Il primo appuntamento di Charlotte con Brad è spettacolare, fino a quando arriva il momento del bacio e scopre che il ragazzo è uno "sbrodolone"! Carrie conosce Aidan, un creatore di mobili e per far colpo su di lui compra una sedia in pelle di sua creazione. Aidan è interessato a Carrie fino a quando lei estrae una sigaretta. Aidan odia il fumo e dice a Carrie che non può uscire con una ragazza che fuma. Così Carrie cerca di dire addio alle sigarette. Samantha ha un uomo nuovo, un afro-americano, Chivon. La storia procede bene finché la sorella di Chivon, Adina, discrimina Samantha a causa del colore della sua pelle e il ragazzo concorda con lei. Nel frattempo Steve ha la possibilità di vincere un milione di dollari se riesce a fare canestro in determinate condizioni. Chiede a Miranda di guardarlo mentre si allena ma la donna dice di essere troppo impegnata e Steve si infuria con lei.